Во-первых, и это самое главное преимущество, которые вы получаете при вступлении в гильдию - это возможность продавать ворованные вещи. Даже если вы не играете как настоящий вор, со временем у вас появятся вещи, которые честные торговцы у вас никогда не купят. После вступления в Гильдию становится доступен только один скупщик - Онгар (Ongar), но после выполнения квестов постепенно появляются новые скупщики. Кроме того, для получения каждого следующего квеста необходимо выручить за проданные скупщику краденные товары определенное количество золота. Примечание. Однако, в Сиродиле есть все же один безответственный торговец, который купит краденое - хозяин трактира "Дурное Знамение" (Inn of Ill Omen) Манхейм Тяжелорукий (Manheim Maulhand), в которой вечно спит бедняга Руфио. Но у Манхейма на все про все 50 руб., так что полезным он станет только, если инвестировать в его магазин некоторую сумму.

В-вторых, не менее важное преимущество, которое заключается в том, что ваши преступления аннулируются за половину предусмотренного за них властями официального штрафа. Об этом с коррумпированными чиновниками по своим каналам договариваются старейшины гильдии. Мало того вам теперь не придется беспокоится за украденные вещи, которые автоматически у вас отбирают, когда вы платите штраф непосредственно властям. И конечно, вам не придётся выполнять все формальные процедуры: как то необходимость посещения темницы замка для выплаты штрафа и идентификации всех пожитков вашего инвентаря на предмет их легального приобретения. Примечание. Если вы находитесь в поле зрения стражника, который уличил вас в криминале, то такая схема ухода от наказания не сработает. Сначала нужно скрыться с глаз стражника, а потом уже обратиться к старейшине.

В-третьих, в всех скупщиков краденного вы можете купить отмычки, причем практически в неограниченном количестве. Поставки отмычек происходят регулярно. Но это не супер преимущество, т.к. есть на такой случай есть один торговец - Тёмный Сэм (Shady Sam). Он стоит за стеной района Эльфийских садов Имперского города, позади конюшен. Сэм торгует контрабандой, наркотиками и отмычками.

В-четвертых, по завершении последнего квеста вы получите прикольный артефакт Серое Одеяние Ноктюрнал (Gray Cowl of Nocturnal), позволяющее использовать альтер-эго Серого Лиса. Примечание. Если носить маску Серого Лиса, то вся заработанная слава будет приписываеться ему. Таким образом, маску можно использовать для выполнения квестов Тёмного братства, если вы не хотите больше увеличивать очки своей Дурной славы. Для этого просто нужно "отдавать" квест квестодателю с надетой маской Серого Лиса. Однако, для получения бонусов от выполнения заданий вы все равно не должны быть пойманы во время преступлений, связанных с квестом.

Во-первых, это общие правила для члена гильдии: не воровать у членов гильдии и нищих (!), не нападать на члена гильдии и нищего, не убивать их. Также нельзя убивать людей во время выполнения заданий гильдии. Если вас выгнали, то восстановиться в гильдии можно только за деньги. Количество восстановлений неограничено, т.е. можно постоянно нарушать правила гильдии и отделываться только штрафами. Штрафы выплачиваются старейшине гильдии Арману Кристофу (Armand Christophe). За воровство у члена гильдии или нищего вам нужно будет заплатить - 200 руб, за нападение - 1500 рублей, за убийство - 2000 рублей. Однако, если вы убиваете члена гильдии или нищего, то вам придется платить и за нападение, и за убийство: в сумме 3500 рублей.

Во-вторых не нападать на свою лошадь, которая вместе с героем тоже становится членом гильдии. Такое нападение будет считаться воровством у члена гильдии, что, естественно, баг игры. На героя наложат штраф 1 руб. и выгонят из гильдии. Убить свою лошадь безнаказанно можно только, если этого не видят дружественные неписи (не враги). Этот баг случайный, вернее, точно не ясны причины его появления, поэтому иногда может и ничего не случиться при нападении на лошадь.

После завершения побочного квеста в городе Коррол Sins of the Father (Грехи Отца), самый лучший скупщик краденного Фатис Улес (Fathis Ules) не будет с вами разговаривать. Естественно - это баг. Чтобы его исправить нужен официальный патч от Беседки.

Вступление в гильдию и продвижение в ранге по гильдии увеличивает вашу Дурную славу (Infame). Таким образом, Боги и некоторые граждане начинают к вам относится заметно хуже.

Квесты гильдии даются по достижению определенного "воросвкого минимума" - минимальной суммы от проданных наворованных вещей. Поэтому параллельно с основной квестовой линией гильдии вам необходимо выполнять квесты, так называемого, "Независимого воровства". Суть их в том, что нужно воровать вещи и продавать скупщикам краденного.